初日のブログは、当時話題になっていたライブドア社のフジテレビ買収について書いたもので、当時このエントリを読んだ人の数は、10人にも満たなかっただろう。

書く場所を紙からネット上に移したが、内容的には今までと変わらず「自分が考えたこと」を記録として残す事が目的だった。誰に読まれても困らない、きちんとした文章が残せるというのが、日記帳からブログへの移行の理由だった。人気ブログを目指していた訳でもなかった。

ブログを始めるにあたり「はてな」を選んだ。他社と比べて画面がシンプルで、文章が読みやすそうだったのと、日付がわかりやすい事が決め手となった。通常、最初からブログを大きく育てようと考えている人は、独自ドメインを取得し、サーバーを借りて自分でサイトを構築する。しかし個人が趣味で書いているブログにおいて、独自ドメインのメリットは見つけられなかった。

「はてな」を使うと決めた後、ID（ペンネーム）をつけた。ずっと前にハマっていた『ダービースタリオン』という競走馬育成ゲームで自分の所有馬の名前だった「ちきりん」を使う事にした。馬の名前は強さに無関係なので「ちきりん」も適当に付けた馬の名前だった。ところがこの馬がめちゃくちゃ強かったので、以来「ちきりん」を自分のキャラクターネームとして使うようになった。

ブログを始めた2005年、会社員だった。そのため、当時は会社員が実名で発信するメリットは何もなかった。それに、学歴や職歴、年齢や立場など、書き手個人に関する情報は「私が考えたこと」を伝えるために役立たないばかりか、むしろ邪魔になる。肩書きによる信用補強がなくても、読む価値がある文章だと思ってもらえるのかどうか、それが知りたかった。

いきなりネット上に文章を書き始めても、読んでくれる人はほとんどいない。最初の1年くらいは、月に1500PV程度で、内10名くらいが固定読者という感じだった。最初の3年間ほど全く注目されておらず、人気化したのが2008年から2010年にかけてである。

2008年の半ばに「はてなブックマーク」が大量に付けられるようになり、それにつれてブログへのアクセス数も急増した。最初に注目されたエントリは、2007年末に書いた伊勢神宮の式年遷宮に関するもの。お正月休みに「伊勢神宮」で検索をかける人が多かった事から発見され「ブクマ」で批判される事でアクセスが集中した。その後、有名な目利きのブックマーカーの1人が毎日「ブクマ」を付け始め、注目されるようになった。

当時の「はてな」は、多くのアクティブユーザーを抱えており、ツイッターが普及するまでは、日本で最もパワフルなクチコミサービスだった。それが「Chikirinの日記」ブレークの発端となった。