退学後、ほとんど毎日を、家に閉じこもって過ごすようになる。当時の心のより所は中古のパソコン。プログラミングやパソコン通信に夢中になる。ある日、母親と行った夭折の画家山田かまちの個展で衝撃を受け、絵を描き、詩を書くだけの生活を続ける。

大検を受けることを決意。家に甘えられるお金がないことから、アルバイトを始める。パン工場でひたすらベルトコンベアに流れるミニケーキにシールを貼る作業を繰り返す。契約を終え、今度は和菓子のあんこを巨大なかくはん機の中に投げ入れる仕事をするも、ミスをしてクビになる。三度目のアルバイトは、ステーキレストランの厨房であったが、3ヶ月も経たない内に辞めた。

大検を経て、地元の大学の油絵学科に合格するも、新聞配達のアルバイトをしながら、美大受験を決意する。

住み込みで新聞配達のバイトをしながら、予備校に通う。新聞配達だけは不思議と続いた。東京藝大を目指すんだ。しかし、センター試験の願書を出し忘れて浪人決定。翌年から予備校も休みがちになる。二度目の受験、当日に寝坊。

二度の受験に失敗し、進路を悩んでいる時に父親が事故をする。一命を取り留めるも、多額の借金が発覚。家族を養うため、長時間のトラック運転の仕事をする中、交通事故を何度か起こし、車の修理や買い替えで借金が膨れ上がっていたのであった。

これが原因で両親は離婚。この時期に、小さなデザイン会社に就職する。会社が請負う仕事は、チラシの制作など。決められた通りの仕事でクリエイティブな内容とはほど遠かった。そしてある日、上司と衝突し、会社から逃亡した。

その後は、就職活動をするも不採用に次ぐ不採用。そんな時に、メール友達募集サイトで、女子高生と知り合う。メールのやり取りを続け、会うようになり、1年経たない内に結婚。その2ヶ月後、妻が妊娠。当時22歳、妻19歳であった。

妻の妊娠以来、生まれてくる子供との時間を犠牲にすることなく、十分に食べていけるだけのお金を稼ぐ方法はないかを真剣に考える。考えた結果、思いついたのがレンタルサーバー業だった。

当時、レンタルサーバーは男向けの素っ気ないサブドメインばかりであった。女の子が使いたくなるようなナウでヤングなレンタルサーバーを始めたらいける。

ようやくサーバー屋のウェブサイトが完成。『塩鯖サーバー』って言うんだけど。飛び跳ねる鯖がポップだと、本気で思っているのかと淡々と問う嫁。ネーミングは悩んだ末、『ロリポップ！』に決定。レンタル料月額250円。目論見は的中し、ロリポップ！はユーザーを増やしていった。